正丁酸

丁酸，又名酪酸，是一种直链饱和脂肪酸，化学式为CH3(CH2)2COOH，常温常压下丁酸是一种腐臭的酸味油状液体，能与水、乙醇和乙醚混溶。

丁酸主要用作食用香料，黄油和水果香精的增香，也可用作萃取剂、脱钙剂，还可用于制备丁酸酯类化合物。

丁酸被列入《危险化学品名录》 ，并按照《危险化学品安全管理条例》管控。

中文名：丁酸                                                               别          名：正丁酸、酪酸

外文名：butyric acid；butanoic acid                                              化   学    式：C4H8O2或CH3(CH2)2COOH

     分子量：88.11                                                              C A S 登 录号：107-92-6

EINECS登录号：203-532-3                                                    熔         点：-7.9 ℃ 

沸    点：166.5 ℃                                                         水   溶   性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚

密    度：0.96 g/cm³                                                       外        观：油状液体

闪    点：72 ℃                                                             应        用：食品香料、有机合成

 

物理性质：

 

性状	油状液体，有腐臭的酸味	沸点（℃）	166.5
熔点（℃）	166.5	引燃温度（℃）	452
相对密度（水=1）	0.96	爆炸上限（%）	10.0
相对蒸气密度（空气=1）	3.04	爆炸下限（%）	2.0
饱和蒸气压（kPa）	0.10（25℃）	溶解性	与水、乙醇、乙醚混溶
燃烧热（kJ/mol）	-2181.4	折射率（20ºC）	1.3980
临界温度（℃）	355	折射率（25ºC）	1.3958
临界压力（MPa）	5.27	黏度（mPa·s,15ºC）	1.814
辛醇/水分配系数	0.79	黏度（mPa·s,30ºC）	1.385×10-3
闪点（℃）	72（CC）	燃点（ºC）	452.2

化学性质：

酸的通性

由于酸的通性，因此丁酸能解离出氢离子，所以丁酸能与碱发生中和反应生成对应的丁酸盐与水(丁酸pKa=4.81)。 ^[3]如丁酸分别与氢氧化钠与氢氧化钙反应分别生成了丁酸钠和丁酸钙：

由于丁酸的酸性比碳酸强，因此丁酸还可与碳酸盐反应生成丁酸盐、二氧化碳与水：

脱水反应

丁酸在脱水剂（如五氧化磷）的存在下加热，两个丁酸分子间能失去一个水分子（分别脱去一个羧基中的-OH和另一个羧基的-H）生成丁酸酐：

酯化反应

丁酸可与醇在酸的作用下可脱水生成酯。如丁酸与丁醇在浓硫酸的作用下反应可生成丁酸丁酯：

此反应是可逆的。

α-H反应

在三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素可取代丁酸的α-H（此反应也称为Hell-Volhard-Zelinsky反应）。如丁酸在三溴化磷的存在下与溴反应生成2-溴丁酸：

脱羧反应

在一定的条件下，丁酸可失去CO2发生脱羧反应，生成丙烷和二氧化碳：

丁酰胺的形成

丁酸可在有脂肪酶的存在下与氨气反应，丁酸中的羧基可直接被氨基取代生成丁酰胺：

丁酸的还原

丁酸虽然很难用催化氢化法还原，但可以用氢化铝锂或乙硼烷还原，最终被还原为丁醇：

丁酸的还原反应

这个反应实际上是丁酸先转变为丁酸锂，然后氢化铝再与丁酸锂接近，与羰基氧形成配合物，再将负氢从锂转移到羰基碳上，接着消除LiOAlH2形成丁醛。然后丁醛再与第二分子氢化铝锂反应，制得丁醇。因此这个反应实际上是： 

丁酸的氧化

高纯度的丁酸具有可燃性，丁酸的氧化实质上是丁酸的燃烧，与大多数有机物相同，丁酸在氧气中燃烧生成水和二氧化碳： ^[9]

应用领域

化工领域

丁酸是重要的化工原料之一，丁酸的纤维素酯及其衍生物具有良好的耐光性和耐热性，适用于室外涂料，如电缆的涂层漆、设备涂层和飞机机翼的涂层，也可用于喷漆和模塑。醋酸丁酸纤维素酯能溶于许多溶剂中与树脂、塑料互混能力比单醋酸纤维素酯强，并具有高度的抗湿能力。它们还具有优良的成形性能和形稳性，这类塑料适用于干挤，即使加工较长的物件也能保证形态的完好，常被用于制造牙刷柄、建筑纸板、扶手、彩色闪光灯罩、钮子、仪表外壳、安全帽、眼镜和消防器材等日用品。也可用于清漆、乳化剂和萃取剂，也可在皮革鞣制中用作脱钙剂。电解法测定铜时，常用来消除铁的影响。 ^[5] [10]

食品用途

丁酸在食品上主要用来生产酯类产品作为食品添加剂和香精，丁酸的酯类具有愉快的水果香味，被用作食品添加剂。如丁酸甲酯有苹果香味，丁酸丁酯有菠萝香味，丁酸异戊酯有雪梨香味，丁酰胺类化合物有辣椒味。日用香精中还有丁酸芳樟酯。

丁酸是中国允许使用的食用香料，常用于黄油、干酪和水果香精的增香。用量按正常生产需要，一般在糖果中82 mg/kg；口香糖中60～270 mg/kg；烘烤食品中32 mg/kg；人造奶油中18 mg/kg；冷饮6.5 mg/kg。

丁酸盐离子以及类似的丁酸离子据称可以增强人类和许多其他动物物种的肠道健康，并且肠道中的细菌从膳食纤维中产生丁酸盐，尤其是豆类和坚果中的纤维，短链脂肪酸盐或者丁酸酯在人体肠道健康中起着关键作用，影响免疫调节，细胞分化和细胞凋亡，同时也是结肠细胞的首选碳源。

医药领域

丁酸在医药上主要用于医药中间体的制备，如γ-氨基丁酸对鲫抗缺氧能力有显著作用；（R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯是用于合成Benazepril, Enalapril, Lisinopril, Ramipril等多种血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI）的重要中间体，该类药物主要用于治疗高血压和充血性心力衰竭等心血管疾病；烷基取代的-γ-氨基丁酸衍生物对治疗神经病有一定作用。

储存运输

储存方法：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

运输方法：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。